Дослідження реакції тетрафтороборату арилдіазонію з акриламідом у присутності N,N-диетилдитіокарбамату натрію в каталітичних умовах методом високоефективної рідинної хроматографії

Abstract

Встановлено, що у випадку застосування N,N-диетилдитіокарбамату міді, як аніоноїдного реагенту, та як каталізатора, селективність процесу взаємодії тетрафтороборату арилдіазонію з акриламідом зменшується, а сама реакція відбувається за радикальним механізмом, на відміну від реакції, що проходить в присутності N,N-диетилдитіокарбамату натрію. Остання реакція відбувається селективно з утворенням продукту аніонарилювання, N,N-диетилдитіокарбаматобензолу та цис-азобензолу. Вихід основного продукту - аміду-2-N,N-диетилдитіокарбамату-3-фенілпропанової кислоти в каталітичних умовах приблизно в 13 разів вищий, ніж в не каталітичних.

Показано, что в случае применения N,N-диэтилдитиокарбамата меди, как анионоидного реагента, и как катализатора, селективность процесса взаимодействия тетрафторбората арилдиазония с акриламидом уменьшается, а сама реакция проходит по радикальному механизму, про что свидетельствуют продукты реакции. При взаимодействии тетрафторбората арилдиазония с акриламидом в присутствии N,N-диетилдитиокарбамата натрия и катализатора - соли меди в условиях реакции анионарилирования процесс осуществляется селективно с образованием продукта анионарилирования, N,N-диэтилдитиокарбаматобензола та цис-азобензола. Выход основного продукта - амида 2- N,N-диэтилдитиокарбамато-3-фенилпропановой кислоты - в каталитических условиях приблизительно в 13 раз больший, чем в не каталитических.

Is shown, in case of application copper N,N-diethyldithiocarbamat, as anionic reagent and as catalyst, the selectivity of process of interaction arendiazonium tetrafluoroborates with acrylamide decreases, and reaction passes on the radical mechanism, about what testify products of reaction. At interaction arendiazonium tetrafluoroborates with acrylamide at presence sodium N,N-diethyldithiocarbamat and catalyst - copper salts in conditions of reaction anionarylation, the process is carried out selectively with formation of a product anionarylation, N,N-diethyldithiocarbamatbenzene and cis-azobenzene. Yields of the basic product - amid-2-N,N-diethyldithiocarbamat-3-fenilpropan acid - in catalytic conditions approximately in 13 times greater, than in not catalytic.