Тіоціанатоарилювання моноалілового етеру гліцерину і діалілового етеру 1,1,1-триметилолпропану

Abstract

Взаємодією тетрафлуороборатів арендіазонію з моноаліловим етером гліцерину і діаліловим етером 1,1,1-триметилолпропану в присутності тіоціанат-нуклеофілу одержано 3-(3-арил-2-тіоціанатопропокси)пропан-1,2-діоли і 2-[(алілокси)метил]-2-[(2-тіоціанато-3-арилпропокси)метил]-1-бутаноли. Незалежно від співвідношення реагентів другий алільний фрагмент діалілового етеру 1,1,1-триметилолпропану не вступає в реакцію тіоціанатоарилювання. Наявність гідроксильних груп у молекулах даних ненасичених сполук приводить до зниження їх реакційної здатності в порівнянні з алільними похідними, що не містять даних груп.

Взаимодействием тетрафтороборатов арилдиазония с моноаллиловым эфиром глицерина и диаллиловым эфиром 1,1,1-триметилолпропана в присутствии тиоцианат-нуклеофила получены 3-(3-арил-2-тиоцианатопропокси)пропан-1,2-диолы и 2-[(аллилокси)метил]-2-[(2-тиоцианато-3-арилпропокси)метил]-1-бутанолы. Независимо от соотношения реагентов второй аллильный фрагмент диаллилового эфира 1,1,1-триметилолпропана не вступает в реакцию тиоцианатоарилирования. Наличие гидроксильных групп в молекулах данных непредельных соединений приводит к снижению их реакционной способности по сравнению с аллильными производными, не содержащими этих групп.

By interaction of arendiazonium tetrafluoroborates with monoallyl ether of glycerol and diallyl ether of 1,1,1-threemethylolpropane in presence of thiocyanat-nucleophile are obtained 3-(3-aryl-2-thiocyanatopropoxy)propan-1,2-diols and 2-[(allyloxy)methyl]-2-[(2-thiocyanato-3-arylpropoxy)methyl]-1-butanols. Irrespective of the relationship of reactants the second allyl fragment of diallyl ether of 1,1,1-threemethylolpropane does not receive participation in reaction of thiocyanatoarylation. The presence of hydroxyl groups in molecules of that unsaturated compounds results in a decrease of their reactivity as contrasted to allyl derivatives, not inclusive of these groups.